| Palmarès d'Entraineur |
| Vice-Champion du Monde en 1994 en tant qu'entraîneur adjoint avec la Sélection d'Italie
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| Vice-champion d'Italie en 1997 avec Parme
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| Vainqueur de la Coupe Intertoto en 1999 avec la Juventus de Turin
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| Vice-champion d'Italie en 2000 avec la Juventus de Turin
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| Vice-champion d'Italie en 2001 avec la Juventus de Turin
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| Entraîneur de l'année de Serie A en 2001 avec la Juventus de Turin
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| Vainqueur de la Coupe d'Italie en 2003 avec le Milan AC
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| Vainqueur de la Ligue des champions en 2003 avec le Milan AC
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| Entraîneur de l'année 2002–03 en Ligue des Champions (Prix décerné par l'UEFA) avec le Milan AC
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| Vainqueur de la Supercoupe de l'UEFA en 2003 avec le Milan AC
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| Vainqueur de la Supercoupe d'Italie en 2004 avec le Milan AC
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| Champion d'Italie en 2004 avec le Milan AC
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| Entraîneur de l'année de Serie A en 2004 avec le Milan AC
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| Finaliste de la Ligue des champions en 2005 avec le Milan AC
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| Vainqueur de la Ligue des champions en 2007 avec le Milan AC
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| Vainqueur de la Supercoupe de l'UEFA en 2007 avec le Milan AC
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| Vainqueur du Mondial des Clubs en 2007 avec le Milan AC
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| Vainqueur du Community Shield en 2009 avec Chelsea
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| Vainqueur de la FA Cup en 2010 avec Chelsea
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| Champion d'Angleterre en 2010 avec Chelsea
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| Champion de France 2013 avec le PSG
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| Trophée UNFP du Meilleur Entraineur en 2013 avec le PSG |